2021吉首大學721有機化學研究生考試大綱

發布時間：2020-12-07 編輯：考研派小莉 推薦訪問：
2021吉首大學721有機化學研究生考試大綱

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2021吉首大學721有機化學研究生考試大綱 正文

吉首大學碩士研究生入學考試自命題考試大綱
考試科目代碼：[721]
考試科目名稱：有機化學
一、考試形式與試卷結構
1)試卷成績及考試時間：
本試卷滿分為 150 分，考試時間為 180 分鐘。
2)答題方式：閉卷、筆試
3)試卷內容結構
化學分析部分 100%
4)題型及分值分布
a: 單選題， 15 小題，每小題 2 分，共 30 分
b: 命名題，5-10 小題，每題 1-2 分，共 10 分
c: 完成反應式，15-20 空，每空 2 分，共 30~40 分
d: 簡答題，2~4 小題，每小題 5-10 分，共 10-20 分
e: 反應機理，2~3 小題，每小題 5~10 分，共 15~20 分
f: 結構推導，2-3 小題，每小題 10-15 分，共 20-30 分
g: 合成題，3-4 題，每小題 5-10 分，共 15-30 分
二、考試內容與考試要求
（一）考試內容
1、 命名與結構式
（1） 系統命名烷、烯、炔、二烯、脂環（環烷、環烯、螺環和橋環）、芳烴、鹵代烴、醇、
酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環化合物、碳水化合物
（2）了解以上各類化合物的習慣命名、簡單有機化合物的衍生物命名和常
見化合物的俗名。
（3） 寫結構式：根據命名寫結構式。
2. 理解下列名詞的意義
（1） 碳原子雜化：sp3、sp2、sp 雜化；（2） 共價鍵：σ鍵，π鍵；（3）
鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性；（4） 離域軌道、定域軌道；（5）共軛體系，
共振論，芳香性；（6） 構造、構型、構象、相對構型、絕對構型；（7） 旋光
度，比旋光度；（8） 手性（手性中心）、手性碳原子；（9） 對映體、外消
旋體、內消旋體、差向異構體；（10） 屏蔽效應，去屏蔽效應，化學位移，偶
合常數，等性氫原子，δ值，τ值；（11） 親核試劑，親電試劑；（12） 元素有
機化合物，金屬有機化合物。
3. 理解各類有機化合物的涵義。
4. 了解重要有機化合物的物理狀態和來源。
（二）、基本概念和規律
1. 掌握下列各類化合物的結構特征
a） 烷、烯、炔、共軛二烯、環烴（大、中、小環）、 芳烴、苯、萘、醇、
酚、醚、醛、酮、 羧酸及其衍生物、 胺、重氮化合物、雜環（五元、六元）；
b）糖：單糖（Fischer 投影式、氧環式、哈沃斯式、椅式、α，β構型）；雙糖
（哈沃斯式和椅式構象式）；還原性雙糖； c）氨基酸，肽鍵，多肽結構的測
定方法，蛋白質一級、二級、三級結構。2. 有機化合物與無機化合物的區別。
3. 研究有機化合物的一般方法。
4. 結構與物理性質的關系：熔點、沸點、溶解度的解釋。
5. 馬爾柯夫尼柯夫定則，過氧化物效應，扎依采夫規則，霍夫曼規則，芳
烴取代規律，次序規則。
（三）、掌握熔沸點的測定，蒸餾，分餾，重結晶，萃取，水蒸氣蒸餾，減
壓蒸餾的基本原理和操作方法。
（四）、基本反應和各類化合物的制法
1. 烷烴：鹵代； 2. 烯烴：加成、硼氫化反應、氧化、聚合、α－H 鹵代。
烯烴制法：石油裂解、炔烴加氫、鹵代烴和醇的消去、Wittg 反應、季銨堿加熱
消除； 3. 炔烴：加成、炔化物生成和烴基化。炔烴制法：炔化物的烴基化、
二鹵代烴的消除； 4. 共軛二烯烴：1，2－加成、1，4－加成、雙烯合成、聚合；
6. 芳香烴：取代（鹵代、硝化、磺化、烴基化、酰基化、氯甲基化）、氧化（環
破裂、側鏈氧化）； 7. 鹵代烴：取代（水解、醇解、氨解、與氰化鈉反應、
與 AgNO3 反應、鹵素置換）、消除、與金屬反應（Mg、Li）；8. 醇：與活潑
金屬反應、與 HX 反應、與亞硫酰氯反應、與鹵化磷反應、分子內脫水、分子間
脫水、酯的生成、氧化和脫氫、α－二元醇的反應[HIO4、Pinacol 重排]。醇的制
法：烯烴水合，硼氫化－氧化，格氏合成，醛、酮、羧酸、酯還原（常用的還原
劑）；9. 酚：酸性、與三氯化鐵反應、氧化、成酯、成醚及環上取代。酚的制
法：異丙苯法、磺酸鹽堿熔、重氮鹽水解；10. 醛、酮：加成反應（和 HCN、
NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物），Wittig 反應，α－H 反應（鹵代、
鹵仿反應、羥醛縮合），氧化與還原，歧化反應，安息香縮合。醛、酮的制法：
醇氧化、炔烴水合、Rosenmund 還原、二元羧酸及其鹽的熱解生成環酮、乙酰
乙酸乙酯酮式分解、付－克酰基化反應、不對稱合成； 11. 羧酸：酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反應、α－H 的鹵代、二元酸反應。羧酸制法：醇、醛、烴的
氧化，腈的水解，格氏試劑與 CO2 的反應，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法； 3.
羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解；酯的還原；酯縮合；
酯與 RMgX 反應；酰胺的霍夫曼降級反應；
14. 取代酸：β－羥基酸的脫水、
氧化；β－二羰基化合物的互變異構；β－酮酸酯的酮解、酸解、烴基化。 取
代酸的制法：Reformatsky 反應制取β－羥基酸；酯縮合制取酮； 15. 芳香硝基
化合物：還原反應、芳環上的取代反應； 16. 胺：堿性、酰基化（磺酰化）、
與亞硝酸反應、芳胺環上的取代。胺的制法：氨的烴基化、含氮化合物的還原、
還原胺化法、蓋布瑞爾法； 17. 重氮鹽：取代、還原、偶聯。重氮鹽的制法；
18. 雜環化合物：五元雜環的取代、加氫反應；六元雜環取代（親電、親核）、
加氫反應； 19. 碳水化合物：單糖的氧化、還原反應，成脎、成苷反應。雙糖
的水解和還原反應； 20 氨基酸：等電點，與亞硝酸反應，與水合茚三酮反應，
與甲醛反應； 21. 蛋白質：兩性，等電點，膠體性質，變性，顯色，沉淀反應。
（五）理論分析和理解
1. 電子理論：
用共軛效應或誘導效應比較反應活性（如：親電加成、親核加成、親電取代、
親核取代、酸堿強度等）；比較碳正離子和碳負離子的穩定性。
2. 有機反應歷程：
（1） 親電加成反應歷程，烯與親電試劑加成反應的難易與結構的關系;
（2） 親核加成反應歷程：比較醛、酮的親核加成反應的相對活性；結構對親核
加成反應的影響。α，β－不飽和羰基化合物的親核加成。羧酸和羧酸衍生物的
加成－消除歷程; （3）游離基取代反應歷程; （4）芳香族化合物親電取代反
應歷程：定位基對取代反應的影響；σ－絡合物的穩定性；反應主要產物; （5）
飽和碳原子上的親核取代反應歷程：SN1 和 SN2 歷程; （6） 消除反應歷程：β－消除反應，E1 和 E2; （7） 酯化和水解反應歷程; （8）分子重排：貝克
曼重排，頻吶醇重排，霍夫曼重排。
（六）光譜
1. 紅外光譜：根據譜圖識別特征吸收峰，記住重要官能團及三種雜環碳的
C—H 吸收峰。如何根據紅外光譜結合反應推導結構。
2. 核磁共振：了解其基本原理，掌握化學位移概念，記住常見質子化學位
移的范圍及影響化學位移的因素，根據分子式、反應和核磁共振譜圖數據推測化
合物的結構。
二、考試要求
（一）掌握各類有機化合物的命名法、同分異構、化合物結構及性質、化合
物重要合成方法以及他們之間的相互關系。
（二）應用價鍵理論的基本概念，理解有機化合物的結構；應用分子軌道理
論的基本概念解釋乙烯、丁二烯、苯的結構。
（三）掌握誘導效應和共軛效應，并能運用和理解有機物結構和性質的關系。
（四）了解過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等活性中
間體及其在有機反應中的應用。
（五）了解親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應、游離基
反應和缺電子重排反應的歷程。并能初步運用來解釋相應的化學反應和合成上的
應用。
（六）掌握常見有機金屬化合物（鋰、鎂）的重要反應。
（七）掌握立體化學的基本知識、基本理論。（八）理解測定結構的紅外光譜、核磁共振譜的方法，并能解析簡單的譜圖。
（九）掌握各類重要有機化合物的來源、工業制法及其主要用途。了解碳水
化合物、蛋白質、油脂、主要生物堿等天然產物的結構、性質和用途。
（十）掌握有機化學實驗的基本技能和原理。
三、主要參考書：
1、《有機化學》(第五版，上，下冊)，李景寧編，高教出版社
學科帶頭人簽章：
年
月
日
吉首大學

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